Si riparte dalla città di Mesagne, ubicata lungo la via Appia, costeggiando prima Cellino San Marco con le sue aziende vinicole e percorrendo poi l’itinerario “Messapi di vino” che conduce a San Pietro Vernotico, da sempre appartenuta alla Terra d’Otranto e alla provincia di Lecce, e dal 1927 alla provincia di Brindisi. La città fa parte del Parco del Negroamaro.
Dopo, si percorre un tratto dell’itinerario “Messapi di Vino” per raggiungere l’area archeologica di età messapica e romana di Valesio-La Pajara. Da qui si prosegue lungo la Via Francigena – Via Traiana Calabra per giungere a Torchiarolo, città tra Brindisi e Lecce.